《赌城大亨之路》 何新（刘德华 饰）出生于一个富有的买办家庭，但由于一次投资失败，他的家庭状况急转直下。从此，他与母亲变得寒酸，只能通过努力学习来改变自己的命运。在学校期间，他交了一个好朋友程乐儿（王祖贤 饰），然而，面对富家子弟的挑衅，他只能忍辱负重。 1941年，日本入侵香港，何新和他的好友阿南（万梓良 饰）逃往澳门。然而，他们在码头做苦力时，却被经理王昌（秦沛 饰）设下陷阱。幸运的是，他们成功击退了地痞，被外籍主管阿方索看中并安排住在他的地方。在这里，何新一见钟情于阿方索的私生女阿妹（邱淑贞 饰）。 为了生存，何新设计打败了赌场里的“听骰客”，并做了一笔私货生意。凭借这些成就，他得以在赌场大亨傅老喳的庇护下，踏上了成为赌城大亨的道路。