《夏威夷寻爱记》讲述了生活在夏威夷的害羞富家子陈立品（钟镇涛 饰）在情场上的不得意，因此他找来了香港老友罗旦多（陈百祥 饰）来指导他。在一次海滩偶遇中，陈立品和罗旦多碰到了两位美女小猫（张曼玉 饰）和阿美（钟楚红 饰），两人试图和她们搭话，但却没有成功。为了调查下属公司的账目，陈立品被他的父亲派往香港，没想到他发现小猫和阿美竟然是他们公司的职员。为了接近阿美和调查账目，陈立品和罗旦多决定互换身份。罗旦多以陈立品的身份接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）勾结。另一方面，陈立品以司机的身份赢得了阿美的信任和欣赏。陈皮后为了防止贪污事情败露，找来了专业骗子袁飘飘（关之琳 饰）来骗取陈立品的感情。陈立品能否识破骗局，赢得真爱，真相又将如何揭开？影片中渐渐展开的一系列故事将带领观众走进这个充满爱情和欺诈的夏威夷之旅。